Die Wahl des Schultheissen durch die Bürger und ihre Bestätigung durch den Stadtherrn wird bereits in der WinterthurerLieu : Rechtsaufzeichnung von 1297 erwähnt (SSRQ ZH NF I/2/1 7-1, Teil I, Artikel 3). Innerstädtische Unruhen führten im Jahr 1342 dazu, dass ihnen dieses Recht vorübergehend entzogen wurde (SSRQ ZH NF I/2/1 15-1, Artikel 2). Ob die Bürger mit der Wahl von Götz SchultheissPersonne : die Schwäche der habsburgischenOrganisation : Herrschaft im Zuge der Appenzellerkriege ausnutzten, um den stadtherrlichen Einfluss auf die Besetzung dieses Amts zurückzudrängen, wie es in RapperswilLieu : zu beobachten ist (SSRQ SG II/2/1, Nr. 43), oder ob sie das Wahlrecht schon zu einem früheren Zeitpunkt wieder ausüben konnten, lässt sich nicht mehr klären. Zu den Auswirkungen der Appenzellerkriege auf die Stadt WinterthurLieu : vgl. Niederhäuser 2004. In der Folgezeit erliessen Schultheiss und RatOrganisation : mehrere Verfügungen über die Ämterbesetzung. So ordneten sie 1406 an, dass jeder, der unentschuldigt der Wahl fernblieb, 5 Pfund Pfennige Busse zahlen sollte (STAW B 2/1, fol. 10v), setzten im Jahr darauf das Annuitätsprinzip bei gleichzeitigem Verbot der Ämterkumulation für bestimmte Ämter fest (SSRQ ZH NF I/2/1 39-1) und zogen 1408 Vertreter der Handwerke zur Rechnungsprüfung heran (SSRQ ZH NF I/2/1 41-1). Auch in anderen habsburgischenOrganisation : Landstädten setzte sich allmählich die Wahl des Schultheissen durch die Gemeinde durch, wobei sich die Amtsträger oft durch enge Bindungen zur Herrschaft auszeichneten, vgl. Stercken 2006, S. 169-174; Meyer 1933, S. 208-213.

Das nicht mehr im Original erhaltene Kopial- und Satzungsbuch, das von Stadtschreiber Gebhard HegnerPersonne : angelegt und von dessen Nachfolgern fortgesetzt wurde, enthielt Angaben zur Ämterbesetzung, angefangen mit der Wahl des Schultheissen (winbib Ms. Fol. 27, S. 492-493). Anhand Johann Jakob GoldschmidsPersonne : Abschrift aus dem 18. Jahrhundert ist eine Datierung aufgrund der Schrift nicht mehr möglich, so dass sich die Jahresangabe 1510 bei Troll 1840-1850, Bd. 5, S. 90-91, nicht verifizieren lässt. Dieser Aufzeichnung zufolge wurde zunächst der Amtsinhaber vor den versammelten Bürgern am 21. Juni, dem Albanstag, in der grossen Stube des RathausesLieu : von seinem Eid entbunden und entliess seinerseits beide RäteOrganisation : und die GemeindeOrganisation : aus ihren Eiden. Der oberste Stadtknecht fragte nacheinander den alt Schultheissen, die Mitglieder des Kleinen Organisation : und des Grossen RatsOrganisation : sowie die Bürger nach Vorschlägen für die Nachfolge. Die öffentliche Wahl fand in Abwesenheit der Kandidaten und ihrer Verwandten statt. Danach leistete die GemeindeOrganisation : dem neuen Schultheissen den obligatorischen Eid und die drei Stadtknechte übergaben ihm das Amtsinsigne, den Gerichtsstab. Zuletzt begleiteten ihn die Mitglieder des Kleinen RatsOrganisation : , die Stadtknechte, die Trompeter, die Wächter und der Stadtbote nach Hause und wurden dort bewirtet. Dieser Ablauf war vermutlich schon 1543 gängige Praxis, als Ausgaben für die Erneuerung der Ordnung der Schultheissenwahl abgerechnet wurden, da das alte Dokument unleserlich geworden war (STAW Se 27.21, S. 16), vgl. auch die Schilderung der Schultheissenwahl bei Bosshart, Chronik, S. 306. Ein Verzeichnis der Schultheissen von WinterthurLieu : ist zusammengestellt bei Ziegler 1919, S. 84-98.

Der Schultheiss galt gemäss der Ämterbeschreibung des Hans ErnstPersonne : von 1692 als Oberhaupt der Stadt (winbib Ms. Fol. 264, S. 131), war aber an die Mehrheitsbeschlüsse des RatsOrganisation : gebunden (SSRQ ZH NF I/2/1 129-1). Er sass dem städtischen Gericht vor und siegelte die Urteile mit dem Gerichtssiegel (SSRQ ZH NF I/2/1 132-1). Ihm verlieh der Ratsälteste anstelle des Königs den Blutbann (SSRQ ZH NF I/2/1 101-1). War der Schultheiss abwesend, vertrat ihn sein Statthalter, ein Mitglied des Kleinen RatsOrganisation : (winbib Ms. Fol. 264, S. 132; winbib Ms. Fol. 27, S. 703). Bis in die 1430er Jahre war es üblich, dass die Bürger dem Schultheissen an Weihnachten mit Geschenken aufwarteten, während dieser an Ostern eine Fleischspeise, das sogenannte «gehaͤk», ausgab und an Feiertagen die Ratsknechte und andere Personen bewirtete. Danach wurde dieser Brauch abgeschafft und dem Schultheissen ein jährliches Gehalt aus der Stadtkasse zugewiesen (SSRQ ZH NF I/2/1 63-1). Zu den Kompetenzen des WinterthurerLieu : Schultheissen vgl. Niederhäuser 2014, S. 129-130, 139; Windler 2014, S. 63-64; Ganz 1960, S. 244-247.